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维生素C葡萄糖苷的研究现状及发展前景
维生素C葡萄糖苷的研究现状及发展前景

维生素C(缩写为VC)是人体必需的营养元素之一,在临床上主要用来治疗坏血酸病,故化学名称为抗坏血酸(ascorbic acid,AA)。此外,VC特有的化学结构和生理活性使其可以作为酸味剂、还原剂、抗氧化剂、漂白剂和稳定剂广泛应用于化妆品、食品和医药等领域。然而VC也存在着一系列固有弊端:其在水溶液中极不稳定;易被空气中的氧和其他氧化剂氧化;暴露于中性pH、热、光和重金属下会快速降解等,从而限制了它在某些领域中的应用。因此,开发高附加值的VC衍生物成为近年来国内外学者研究的热点。

维生素C葡萄糖苷(ascorbyl glucoside),学名O一 D 吡喃型葡萄糖基 抗坏血酸(2 O D glucopyranosyl—ascorbic acid,缩写为AA一2G),是VC的一种衍生物,其分子式为C H 0 相对分子质量为338.27,熔点为158.5~159.5℃l4 。该化合物于1990年由日本林原生物化学研究所与日本冈山大学药学系共同研究发现。AA一2G是VC和吡喃型葡萄糖苷通过糖基转移酶作用的缩合物,其中VC分子上2一位C上的羟基被吡喃型葡萄糖苷所取代,后者以一1,4一糖苷键连接。由于2一位C上有葡萄糖基掩蔽,因此AA一2G具有显著的非还原活性]。AA一2G有两个同分异构体5—0一OL—D一吡喃型葡萄糖基一 一抗坏血酸(缩写为AA一5G)和6—0一OL—D一吡喃型葡萄糖基一 一抗坏血酸(缩写为AA-6G),分别是5位和6位C原子的羟基被葡萄糖苷所取代,虽然它们相比VC而言也具有较好的稳定性,但是AA一5G和AA一6G都具有直接还原活性。

AA一2G的结构特征决定了它具有如下几个主要特点与功能:1)AA一2G具有非还原活性,不易发生氧化反应,在水溶液中特别稳定,2)AA-2G具有较好的耐光性和耐热性,其在100℃,30 min的加热条件下也不分解。3)进入细胞的AA一2G,经OL一葡萄糖苷酶水解生成VC和葡萄糖,且具有同原始VC一样的还原性和抗氧化性。并且由于AA一2G的持续分解,可为体内不断的提供VC,促进胶原蛋白的形成,具有防止皮肤衰老的功能。4)AA-2G是卫生署公布认可的6种美白添加剂之一。它可以直接排出表皮层中已经形成的黑色素(即将已形成的黑色素加速逆向还原至最初形态),美白效果比其他添加剂更加明显和快速,因此在多种高端美白化妆品中都有着广泛的应用。

目前,国际上应用于美白化妆品中的AA一2G均由日本林原国际有限公司一家提供,该公司对AA一2G的合成与生产技术不断进行研究开发,并申报了若干相关专利加以商业保护 ,而关于该产品的文献却鲜有报道。近些年,国外对于AA一2G的研究主要集中在化妆品中AA一2G与VC及VC衍生物的HPLC检测分析方法上。目前为止国内还没有一个厂家能够达到该产品的工业化生产水平。
发表时间:2012-7-31
 
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